1. З появою каштанів у Києві пов’язана легенда. В 1842 році тодішній генерал-губернатор Києва Бібіков вирішив зробити приємне царю Миколі I, який збирався відвідати місто на Дніпрі, і завіз з Балкан «невідому рослину, яка тішить погляд і запахом приємна».
2. Каштанами засадили алею на Бібіковському бульварі (нині бульвар Шевченка). Однак імператор, дізнавшись про вигадку генерала, висловив невдоволення. Дерева було наказано пустити під сокиру. За ніч усі каштани викорчували, а замість них посадили пірамідальні тополі. Винахідливі городяни каштани вмить експропріювали і висадили у своїх дворах.
3. А ось історики записують іншу дату появи каштанів - 1826 рік. Відомий дослідник Києва Максим Берлінський в одному зі своїх рукописів зазначив, що на київському Подолі серед горіхових, абрикосових і інших фруктових дерев з'явилося красиве декоративне дерево - каштан, прозваний у народі кінським і квітучий біло-рожевими квітками пірамідальної форми. Це перша офіційна згадка про київські каштани. Завезли це дерево імовірно з Угорщини.
4. Але є припущення, що перший каштан в Києві з'явився ще раніше. Біля Свято-Троїцького монастиря (Китаївська пустинь) росте велетенський каштан, начебто посаджений самим митрополитом Петром Симеоновичем Могилою - видатним релігійним просвітителем, засновником «Києво-братської школи», котра стала з часом першою в Росії академією європейського зразка. Посадженому ним каштану імовірно понад 350 років.
5. Каштанів у столиці, за підрахунками зеленбудівців, близько двох мільйонів. Приблизно два десятка з них переступили 150 - річний рубіж. Зростають такі стародавні дерева в ботанічному саду імені Фоміна (біля станції метро «Університет») на алеї. З вигляду вони мало чим відрізняються від своїх більш молодих родичів, вік видають хіба що велетенські розміри і кора, яка як старече обличчя, покрита безліччю зморшок.
6. Офіційна історія каштанової алеї почалася в 1839 році, коли за проектом архітектора Вікентія Беретті в яру за університетом з науковою метою був розбитий ботанічний сад. Зараз важко сказати, чи була запланована ця алея архітектором, але точно відомо, що перші кілька каштанів з'явилися тут в 1842 році. Тоді ректором університету, а за сумісництвом і директором саду, був пан Трауфеттер. А рівно через двадцять років, в 1862 році, його наступник, один з перших випускників університету, професор Рогович заклав цілу каштанову алею. Колись вона представляла собою замкнуте кільце, по якому можна було гуляти годинами. Розірвало ж це коло будівництво станції метро «Університет». Тоді ж загинула і частина рослин.
7. За неперевіреними даними, вік декількох каштанів на території Печерської лаври може наближатися до трьох сотень років, але цьому немає підтверджень. Для масової висадки каштани стали розводити в 20 -х роках XIX століття в розсаднику Меєра на Нивках. У радянські роки на базі цього розсадника було організовано підприємство «Квіти України», зараз ця територія забудована.
8. Коли в 1983 році постало питання про офіційне святкування 1500-річчя з дня заснування Києва, остання неділя травня була обрана не випадково. Адже саме в цей період місто прикрашають квітучі каштани.
9. Каштан красується на коробці київського торта - «візитній картці» Києва.
10. Прекрасна лірична музика композитора П. Майбороди та надзвичайна поезія А. Малишка злилися в «Київському вальсі», який починається відомими словами: «Знову цвітуть каштани».
11. Нинішній герб Києва з Архангелом Михайлом - родом з Російської імперії. А от у радянські часи на гербі міста красувалася квітуча гілка каштана. Його автори - Флоріан Юр'єв і Борис Довгань.
12. Постанова Київради від 1996 року наказує: використовуєш в назві фірми або товару міську символіку - відраховуй гроші до бюджету.
13. Бронзовий каштан в Маріїнському парку
14. Вул. Горького