Одним з таких мюзиклів був “Три мушкетери”, в якому Зеленському дісталася головна роль д'Артаньяна. Поряд з ним у фільмі з’являються російські естрадні зірки, багато з яких через десятиліття підтримали анексію Криму. Кінокар’єра Зеленського стрімкою не була. Після ролі у “Трьох мушкетерах” він зосередився на написанні сценаріїв, зокрема до серіалу “Свати”, прем’єра якого відбулася у 2008 році. Вже наступного року Зеленський дебютував у великому кіно.
“Кохання у великому місті” (2009, 2010, 2014)
За аналогією з серіалом “Секс і місто” події у фільмі відбуваються у Нью-Йорку.
Зеленський грає роль мажора-стоматолога з Росії. Він та його друзі не гають часу і живуть на повну, спокушають десятки жінок і вихваляються цим, проте одного дня все змінюється кардинально. Троє друзів, як після прокльону, втрачають “чоловічу силу”. Головні герої починають шукати того, хто наклав на них закляття. Ним виявляється Святий Валентин, якого грає російський співак Філіп Кіркоров. Зйомки фільму відбувалися у США.
Бюджет фільму склав $3,5 мільйони. У світовому прокаті стрічка зібрала $11,4 млн. У 2010 році було зняте продовження фільму. Тепер події були перенесені у Таїланді, на ранчо батька героя Зеленського, і в Москві. Як і в попередньому фільмі, герої переживають фантастично-абсурдні пригоди. У головних ролях ще більше російських естрадних зірок. Касові збори фільму знову перевищили бюджет у декілька разів. Під час анексії Криму на російські екрани вийшла заключна частина “Кохання у великому місті”. У ньому головні герої обзавелися сім’ями, проте зустріч з персонажем Святого Валентина (Кіркоров) знову створює для них проблеми і їхні діти миттю стають дорослими. В США фільм вийшов під назвою “Любов у Вегасі”. Спеціальною зіркою стрічки стала голлівудська актриса Шерон Стоун.
“Службовий роман: Наш час” (2011)
Римейк культової радянської комедії Ельдара Рязанова.
Зеленський отримав головну роль Анатолія Новосельцева - фінансового аналітика, у якого двоє дітей. Відповідно до сюжету, він намагається завести романтичні відносини з директоркою агентства, щоб просунутися по кар’єрній драбині. Її грає Світлана Ходченкова. Нова версія шедевру осучаснена, проте не виглядає повноцінним авторським твором. Протягом усього фільму грає мелодія зі старого фільму, актори пародіюють з одного боку героїв радянського фільму, а з іншого - персонажів “Дияволу, що носить Prada” з Меріл Стріп. Незважаючи на відносний успіх у прокаті, автор класичного шедевру Ельдар Рязанов заявляв, що не буде дивитися римейк.
“Ржевський проти Наполеона” (2012)
Російсько-українська комедія, сиквел пародійного і скандального у Росії фільму “Гітлер капут!” 2008 року.
У виробництві стрічки з українського боку була задіяна студія “Квартал 95”. Зеленський отримав головну роль - імператора Франції Наполеона. Відповідно до сюжету, щоб перемогти Наполеона, який прийшов завойовувати Москву, росіяни підсилають до нього переодягненого у жінку поручника Ржевського. Фільм повністю знімали в Україні, зокрема в Лівадійському палаці в Ялті. Москву 1812 року «зображала» Києво-Печерська лавра. Фільм провалився в російському прокаті та отримав різко негативні відгуки глядачів та критиків.
“8 перших побачень” (2012)
Ще одна російсько-українська продукція студії Зеленського. Цього разу у жанрі романтичної комедії.
У центрі сюжету успішний лікар-ветеринар (Зеленський) та популярна телеведуча (Оксана Акіньшина). Герої фільму не знали одне одного, але одного разу після гулянки в клубі вони несподівано прокидаються в одному ліжку. Критики стверджують, що фільм використовує сюжетний хід знаменитого американського фільму “День бабака”, в якому герой переживав одні і ті ж самі події через те, що потрапив у часову петлю. Російський фільм “8 перших побачень” успішно сприйняли глядачі, більшість рецензій на фільм на російському сайті “Кінопошук” є позитивними. У прокаті фільм зібрав майже 10 мільйонів доларів і отримав два продовження: “8 нових побачень” (2015) і “8 найкращих побачень” (2016). Відповідно до розслідування програми “Схеми” (проект Радіо Свобода), до створення останніх двох стрічок причетна компанія, зареєстрована у Росії.
“Я, ти, він, вона” (2018)
Фільм “Кварталу 95”, який підтримало Держкіно, профінансувавши половину його вартості – більше 17 мільйонів гривень. Співрежисерами фільму є Володимир Зеленський та монтажер Девід Додсон, який працює на російському ринку романтичних комедій. У центрі сюжету – чоловік і дружина, які переживають кризу стосунків та вирішують розлучитися. Головні ролі у фільмі виконали сам Зеленський, його колега Євген Кошовий, учасниця гурту “Время и стекло” Надя Дорофеєва, телеведуча Настя Коротка. Авторів стрічки критикують за те, що в оригіналі фільм знятий російською мовою, після чого був продубльований українською. Романтична комедія "Я, Ти, Він, Вона" стала абсолютним рекордсменом за зборами серед українських фільмів, зібравши в прокаті більше 71 мільйона гривень.