У семи попередніх матчах проти Італії, збірній України лише раз вдалося зіграти внічию - у товариській грі у 2006 році. У шести поєдинках сильнішими були італійці, які пропустили від наших футболістів тільки два гола. Один з них у відборі до Євро-2008 забив нинішній головний тренер збірної України - Андрій Шевченко.
Найбільш важливий матч збірні провели у чвертьфіналі чемпіонату світу-2006, де Італія перемогла Україну з рахунком 3:0 та у підсумку здобула золоті медалі.
29.03.1995, відбір Євро-1996
Україна - Італія 0:2
Голи: Ломбардо, 11, Дзола, 38
11.11.1995, відбір Євро-1996
Італія - Україна 3:1
Голи: Раванеллі, 21, 48, Мальдіні, 54 - Полунін, 19
02.06.2006, товариський матч
Італія - Україна 0:0
30.06.2006, 1/4 фіналу ЧС-2006
Італія - Україна 3:0
Голи: Дзаббротта, 6, Тоні, 59, 69
07.10.2006, відбір Євро-2008
Італія - Україна 2:0
Голи: Оддо, 70 (пен.), Тоні, 79
12.09.2007, відбір Євро-2008
Україна - Італія 1:2
Голи: Шевченко, 72 - Ді Натале, 40, 77
29.03.2011, товариський матч
Україна - Італія 0:2
Голи: Россі, 27, Матрі, 82